- Ново-Казанский собор
- Колокольня Ново-Казанского собора
- дом №1 — Дом Стрельниковых
- дома №2В, 2Б — Корпуса торговых рядов (1870-е гг.)
- дом №2 — Дом Игумнова (1831 г.) / Почта
- дом №6 — Дом Игумновых (сер. XIX в.)
- дом №9 — Дом купца Сорокина (сер. XIX в.) / Женское приходское училище (кон. XIX в.) / Детская музыкальная школа
- дом №10 — Дом Игумновых (нач. XIX в.) / Культурный центр «Дом Игумновых»
- дом №17 — Дом Стрельникова (1-я пол. XIX в.)
- дом №23 — Дом Дурасова
- дом №24 — Дом Красинского / Дом ремёсел
- дом №25 — Дом Дурасова (флигель)
- дом №26 — Здание Городской Думы
- дом №36 — Дом Кошелева (1-я пол. XIX в.)
- дом №39 — Дом Чурилина
- дом №58 — Дом Чурилина
- дом №91 — Трактир Чурилина
- Скульптурная композиция «Покупатель»
- Бюст К.Н. Игумнова
- Памятник воинам-интернационалистам
- Памятник ликвидаторам радиационных катастроф
- Бюст Ф. Энгельса
Дворянская улица (ныне Советская) (по материалам книги «Лебедянь: прогулки с краеведом / В.В. Акимов. — Липецк, 2015. — 48 с.»):
Дворянская улица (народное название — Большая) всегда была центральной городской магистралью и неизменно приятно удивляла приезжих. «Особенно хороша была Дворянская (Советская) улица с тротуарами шириной более, чем елецкие улицы, прямая как стрела, обсаженная молодыми липами и хорошо вымощенная», — писал современник. Деревья были заботливо высажены в 1910 году и до сих пор радуют горожан и гостей города летней прохладой и июньским душистым липовым ароматом. Сейчас на этой улице сохранилось немало интересных одноэтажных и двухэтажных купеческих и мещанских усадеб, составляющих единое целое с каменными въездами и флигелями.
