На Октябрьской улице расположены:

• дом №2 — Здание-шлем музея оружия
• дом №5 — Дом Чижова (XVIII-XIX вв.)
• дом №8
• дом №9 — Дом Д. Маликова и Ф. Шумахера (XVIII в.)
• дом №10
• дом №12 — Дом Кобылина (XVIII-XIX вв.)
• дом №13 — Дом Яковлева (кон. XVIII в.)
• дом №14 — Дом Плахова (1795 г., XIX в.)
• дом №16 — Дом Плахова (кон. XVIII в.)
• дом №17 — Усадьба Гольтяковых (кон. XVIII — нач. XIX вв.)
• дом №17А — Усадьба Гольтяковых (флигель, кон. XVIII — нач. XIX вв.)
• дом №18 — Дом Москалева (XVIII в.)
• дом №19 — Дом Табелиных (XVIII в.)
• дом №20 — Усадьба Кузовлева (XVIII в., XIX в.)
• дом №20А
• дом №21
• дом №21А
• дом №22
• дом №24
• дом №25
• дом №34 — Дом Третьякова (1-я четв. XIX в.)
• дом №38 к. 1
• дом №41 — Начальное городское училище третьего порядка (1908 г.)
• дом №42
• дом №43
• дом №44 — Дом Перхурова (XVIII в.)
• дом №45 — Бывший дом Лялиных (1-я пол. XIX в.)
• дом №45А — Музей «Тульский пряник»
• дом №45Б — Мануфактура «Старая Тула»
• дом №47 — Дом Евдокимова (кон. XVIII — нач. XIX вв.)
• дом №49
• дом №50
• дом №58
• дом №62 — Усадьба Трифонова (кон. XVIII — нач. XIX в.)
• дом №78 — Храм Сергия Радонежского
• Комсомольский парк
• Площадь Руднева
• Октябрьский сквер
• Памятник Н.А. Демидову
• Памятник «Тульский динозавр»
• Скульптура «Тульское чаепитие»
• Памятник В.Ф. Рудневу